Film ini digarap dengan serius oleh sutradara Upi Avianto. Tak ada satu pun pemainnya yang berprofesi komedian. Namun Upi dengan sukses membuat film ini menjadi tontonan yang mampu mengocok perut penontonnya.
Cerita dimulai saat Diana (Bunga Citra Lestari) harus mengikuti sang suami, Dika (Alex Abad) yang bekerja di Malaysia. Di Malaysia, Diana kemudian ikut mencari pekerjaan.
Usahanya berakhir di kantor milik Bossman (Reza Rahadian). Diana diterima di sana lantaran Bossman adalah teman lama Dika.
Tapi, Diana harus menghadapi sang bos yang punya 'kelainan' mental, semena-mena dan tingkahnya yang kacau balau. Misalnya saja, meski sudah lama hidup di Malaysia namun Bossman masih sering berbicara dalam bahasa Jawa. Hal itu membuat keadaan tak terkendali.
Menyebalkan sih, tapi tingkah Bossman yang seperti itulah yang memancing tawa penonton. Belum lagi tingkah pegawai lainnya yang menambah seru suasana.
Ada Adrian (Bront Palarae) pegawai yang tak lelah menggoda pegawai cantik bernama Sikin (Atikah Suhaime). Lalu ada Azhari (Iskandar Zulkarnaen) yang tak lepas dari tasbihnya serta Mr. Kho (Chwe Kinwah) yang selalu dituakan namun tak mampu menaklukkan Bossman.
Keadaan semakin hari semakin tak nyaman bagi para pegawai. Hingga Diana pun harus memilih di dua pilihan, bertahan atau hengkang dari kantor itu. Diana seperti dihadapkan pada sebuah permainan mental.
Sikap yang diambil Diana akan menjadi penentu berjalannya perusahaan Bossman. Di sini, Dika suami Diana juga akan ikut ambil bagian.
Cerita yang diadaptasi dari novel berjudul sama itu dikemas dengan sangat dinamis. Cerita yang mengalir dan setting warna ala vintage menjadikan film ini terlihat segar. Keseruan duet Bunga dan Reza yang sebelumnya tampil romantis di Habibie dan Ainun, di film My Stupid Boss mereka dituntut untuk membuat penonton tersenyum simpul.
Kita juga melihat karakter Reza yang terlihat dibikin gemuk dan kepala dengan rambut yang jarang. Sedangkan BCL memperlihatkan gaya rambut bob.